氨基酸是羧酸碳原子上的氫原子被氨基取代后的化合物,氨基酸分子中含有氨基和羧基兩種官能團。與羥基酸類似,氨基酸可按照氨基連在碳鏈上的不同位置而分為α-,β-,γ-...w-氨基酸,但經(jīng)蛋白質(zhì)水解后得到的氨基酸都是α-氨基酸,而且僅有二十幾種,是蛋白的構(gòu)成單元(building block)。對氨基酸進行化學(xué)修飾允許科學(xué)家們能夠開發(fā)新的分子,這就為開發(fā)抗生素等新的醫(yī)學(xué)藥物提供起點。
在一項新的研究中,來自英國布里斯托大學(xué)化學(xué)學(xué)院的研究人員如今開發(fā)出一種新的修飾氨基酸的方法:將一個碳原子環(huán)連接到氨基酸分子的正中心。相關(guān)研究結(jié)果發(fā)表在2018年10月4日的Nature期刊上,論文標題為“Asymmetric α-arylation of amino acids”。
引入這種碳原子環(huán)的不同尋常的化學(xué)反應(yīng)在此之前具有有限的應(yīng)用,但是這項新的研究表明引入這種新的分子結(jié)構(gòu)特征能夠與一系列比之前更加廣泛的化學(xué)結(jié)構(gòu)兼容。
這種化學(xué)反應(yīng)涉及將這個碳原子環(huán)從氨基酸的氮原子遷移到它的碳原子上,這是因為氨基酸以兩種鏡像形式存在,重要的是它在反應(yīng)產(chǎn)物中保留著對起始鏡像結(jié)構(gòu)的記憶。
這種化學(xué)反應(yīng)也很容易大規(guī)模進行,這使得合成新的藥物分子具有潛在的價值。Jonathan Clayden教授說,“這項研究讓我們能夠?qū)⒖茖W(xué)好奇心轉(zhuǎn)化為一種真正實用的構(gòu)建新型化學(xué)構(gòu)成單元的新方法。它將為科學(xué)家們提供一套全新的經(jīng)過修飾的氨基酸分子,用于產(chǎn)生新的藥物或經(jīng)過修飾的蛋白,從而能夠加快對天然的生化系統(tǒng)或疾病治療的理解。”
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